Winterswijk is gelegen in de gemeente Winterswijk en in de provincie Gelderland. Het aantal straten in Winterswijk ligt op 332, wat hoger is dan het landelijke gemiddelde van woonplaatsen in Nederland. Er zijn vrij veel postcodes geregistreerd in Winterswijk: een aantal van 658. In Winterswijk staan 13.272 adressen geregistreerd; er zijn meer huizen dan in de gemiddelde plaats. Het gemiddelde bouwjaar van de huizen in de woonplaats Winterswijk is 1967. Het meest recent gebouwde huis in de woonplaats stamt uit 2025. Met zijn 0 jaar is het dus nog vrij jong. De oudste woning in Winterswijk is 675 jaar oud en heeft als bouwjaar 1350. De huizen hebben een gemiddelde oppervlakte van 179 vierkante meter. Het grootste huis in de woonplaats is 55.582 vierkante meter. Dat is in vergelijking met de grootste woningen in andere woonplaatsen erg groot. In Winterswijk heeft het kleinste huis een oppervlakte van 5 vierkante meter. Dat is relatief klein.